Согласно легенде, каждую весну в средневековом Таллине, на площади возле Больших Морских ворот, устраивались состязания лучших лучников города. Самому меткому стрелку, которому удавалось поразить мишень — деревянную фигурку попугая, установленную на верхушке высокого шеста, вручался большой серебряный кубок. И вот однажды, когда достопочтенные рыцари только-только выстроились в ряд и натянули свои луки, попугай вдруг неожиданно свалился, пронзённый чьей-то стрелой. Неизвестным стрелком оказался обычный таллинский юноша — бедняк по имени Тоомас. Проказника отругали как следует и заставили водрузить мишень на прежнее место. Однако новость уже успела облететь весь Таллин, и мать Тоомаса приготовилась к худшему… По счастью, дело приняло иной оборот — юношу не наказали, а предложили ему стать городским стражником, что по тем временам было огромной честью для бедняка. Впоследствии Тоомас не раз проявлял героизм в сражениях Ливонской войны и полностью оправдал оказанное ему доверие. А к старости отпустил себе роскошные усы и стал удивительно похож на бравого воина, возвышавшегося на башне Ратуши. С той поры флюгер на Ратуше называют «Старый Тоомас»
В 1944 году в Старого Томаса попали во время бомбового налета. Сожжённый шпиль был реконструирован, а новая копия Старого Томаса установлена в 1952 году. В 1996 шпиль был обновлен и для охраны Таллина была установлена третья фигура Старого Томаса. Оригинальный флюгер сохранён в Городской Ратуше. Вторая фигура, установленная в 1952 году, выставлена в таллинском городском музее.